У Кола Уивера, пуританских взглядов семьянина в возрасте «чуть-чуть за сорок», не жизнь, а мечта — хорошая работа, прекрасный дом, замечательные дети и брак со школьной возлюбленной. Но когда Кол узнает, что его жена Эмили изменила ему и хочет развода, его «идеальная» жизнь быстро рушится. Хуже того, говоря современным языком, Кол, который уже пару десятилетий не ходил на свидания, являет собой настоящего «лоха».
И вот, проводя все свое свободное время в баре в дурном расположении духа, несчастный Кол становится протеже обаятельного («чуть-чуть за тридцать») игрока Джейкоба Палмера. Пытаясь помочь Колу забыть жену и начать собственную жизнь, Джейкоб открывает ему глаза на многочисленные возможности, открывающиеся перед ним: кокетливые женщины, крепкие напитки и чувство стиля, которое нельзя найти в дешевой парикмахерской или магазине распродаж.
Кол и Эмили — не единственные, кто ищут любовь, причем, возможно, совершенно не там, где нужно: тринадцатилетний Робби, сын Кола, сходит с ума по своей семнадцатилетней няне Джессике, а та скрывает свою влюбленность в его отца. И несмотря на новый облик и новые завоевания на любовном фронте, единственное, что Кол не может «переупрямить», — это собственное сердце, которое ведет его туда, с чего все когда-то начиналось.